Musiker ist Kai seit den späten 90ern, 2006 begründete er Kumpels & Friends, eine deutsche Booking- und Managementagentur, mit. 2012 begann er mehr und mehr mit ausländischen Künstler*innen zu arbeiten und wurde Teil von Burning Eagle Booking, die im Januar 2016 zu Listen Agency wurden. Im August 2018 startet er die internationale Künstler*innenagentur Cabin Artists. Kai repräsentiert Künstler*innen wie The Strumbellas, Hugar, Cap’n Jazz, Astronautalis, Listener und Luke Howard, um ein paar zu nennen. Er bucht sie weltweit, vertritt sie in Europa und GB genauso wie exklusiv in Deutschland, Österreich & Schweiz.
